Il semble que cela soit un problème connu par un certain nombre d'utilisateurs, et ce depuis la première version de Catalina et de Photos 5. La dernière mise à jour en 10.15.2 n'a rien changé. Je suis aussi sur la dernière version d'iOS. Et ma photothèque (photothèque système) se situe sur un disque externe. Cette configuration fonctionnait sans problème sous Mojave.
Une discussion a été ouverte depuis octobre sur le site d'Apple. Aucune réponse officielle apportée et encore moins de correctif.
https://discussions.apple.com/thread/250757128
J'ai le même le même souci. Branchement de l'iPhone, ouverture de Photos qui me propose d'importer les photos de l'iPhone non présentes dans la photothèque, lancement de l'import import. Le petit disque d'importation indique que celui-ci se déroule, Photos passe ensuite dans le dossier import, sauf que les photos n'apparaissent pas, car en réalité non importées.
L'activation/désactivation de Photos iCloud, de mon flux de photos ne change rien. La réparation de la photothèque non plus. Ainsi que les techniques habituelles de maintenance via Onyx ou autres…
Le passage par l'application Transferts d'images pour décharger mes photos de l'iPhone vers mon DD, puis leurs imports dans la photothèque de l'app Photos fonctionne parfaitement lui. En attendant une correction de ce bug, je passe par cette solution.
Il semble que cela soit la communication/synchronisation directe entre l'iPhone et l'app Photos qui ne fonctionne pas sous Catalina. Particulièrement quand cette photothèque est sur un disque dur externe.
Ce qui est un peu inquiétant, en cherchant un peu sur le net, c'est que ce bug semble exister depuis les beta de Catalina, et qu'il n'a pas été pris en compte ni corrigé par Apple depuis ce temps.