Hello,
Le saut de version est conséquent et les différences incluses au fur et à mesure sont importantes.
Le problème que tu vas rencontrer, c'est qu'à compter de Catalina, toutes les applications doivent être 64 bit. Toutes tes applications 32 bites devront être supprimés (par toi) car tu ne pourras plus les lancer.
Si tu faisais la mise à jour, je te recommande de faire comme suit dans cet ordre :
- Sierra : pas nécessaire
- High Sierra : à faire
- Mojave : à faire
- Catalina: pas nécessaire
- Big Sur : à faire
- Monterey : pas nécessaire
- Ventura : à faire
Il nous faudrait aussi connaitre la configuration de ton Mac y compris la quantité de RAM, la taille du disque mais surtout son type (SSD, Fusion Drive, HDD).
Concernant ta sauvegarde Time Machine, elle n'est pas suffisante. TM c'est bien pour aller piocher un fichier par-ci par-là quand tu as fait une bêtises ou que tu veux réinstaller un ordi sur un système identique. Tu ne pourras pas récupérer tes fichiers en faisant les mises à jour comme cela. Il faut faire une copie des fichiers, une vraie copie des familles sur un disque externe.
Enfin le changement de version pourrait être bien plus simple : tout effacer et repartir de zéro sur le bon système directement. A toi de voir en fonction de tes compétences.