Je te suggère de "Taguer" tous les fichiers qui sont présent sur ta clef insérée sur Mac. Ce qui fait que tous les fichiers manquants (175) sur Mac ne seront pas "Tagués" quand tu mettras la clefs sous windows (ils seront facilement identifiables et classables, et donc sélectionnables).
Et ensuite d'utiliser l'application
A BETTER FINDER RENAME pour windows pour renommer en un seul lot tous les fichiers (175) qui ne passent pas sur Mac en enlevant par exemple tous les espaces et les accents par exemple. Il y a peut-être une option de format compatible Mac car sur la version Mac il y a une option compatibilité Windows, c'est à dire qu'il te modifie les noms pour qu'ils soient compatibles Mac.
Pour "Taguer" il suffit de sélectionner tous les fichiers de ta clef ( tu appuies en même temps sur les touches
command et
A de ton clavier, depuis ta clef), ensuite tu fais un clic droit sur un des fichiers sélectionné et tu cliques sur une couleur de Tag dans le menu contextuel qui c'était ouvert.