Tu vas voir, iTunes est un peu déroutant au départ quand on vient du monde PC, j'en ai fait l'expérience.
Mais une fois l'outil maîtrisé (il ne faut pas longtemps) tu ne pourras plus t'en passer et tu ne regrettera en rien les autres player de windows.
Alors une chose, il est évident que tes morceaux doivent être tagué pour que ce soit parfait.
Alors ce que je fait: dans les préférences système de iTunes j'ai décoché "copier dans iTunes mes morceaux...", ainsi ça te permet de garder tes morceau dans des dossiers que tu as choisis avec des sous dossiers etc. Car si il se met à les copier, le jour où tu veux retrouver un morceau depuis le Finder c'est bien galère.
Ensuite, je creer une liste de lecture par album (il est vrai que s'il pouvait y avoir des sous liste ce serait que mieux, peut etre à la prochaine version? ).
Je creer d'abord ma liste de lecture, je clic dessus pour voir ce qu'il y a dedans, c'est à dire, pour le moment: rien.
Ensuite j'ouvre mon dossier contenant mes morceaux et je les glisse dans ma liste de lecture. Tous tes morceaux ont été ajoutés.
Je fait pomme+A, ça selectionne tous tes morceaux de cette liste, puis Pomme+i, là tu ouvres la fenetre d'information de l'ensemble des morceaux que tu viens de selectionner, et tu peux rentrer tes Tag très facilement, quand tu auras cliqué sur "OK", tes tag seront mis à jour.
Ensuite si tu as plusieurs album pour un seul artiste, soit tu fait une liste de lecture par album, soit tu fait une liste de lecture par artiste contenant tous ces albums.
Ensuite si tu veux écouter un album spécifique, tu ouvres cette playlit et dans le champ de recherche tu tapes les premières lettres de l'album en question. Instantanément (BOUM! comme dirait Steeve) les morceaux qui ne correspondent pas à la recherche vont être éliminé et il ne te resteras plus que l'album que tu voulais.
Ca peut paraître long et complexe comme ça, mais tu vas voir qu'on en prend très vite l'habitude et ça devient indispensable ensuite.
Bon courage et bienvenu sur Mac.